L'histoire de Sperry Top-Sider commence en 1935 grâce à un homme nommé Paul Sperry. passionné de la mer jusqu'à en faire son métier et à servir pour la Navy. L'idée de son entreprise ne s'est pas fait attendre : une mer agitée, un pont supérieur ultra glissant et des chaussures peu fiables lui ont presque coûté la vie lors d'une mission. Il a alors mis au monde la première chaussure bateau après des années d'expérimentations afin de trouver la technologie antidérapante parfaite.

Le gouvernement américain en fait alors sa chaussure officielle. Ces chaussures étaient non seulement confortables et efficaces, mais aussi ultra stylées, à l'image du président Kennedy qui arborait un look plage et décontracté dans les années 60.